Pohod po Poti treh gradov

Dirka Po Sloveniji je najpomembnejši kolesarski dogodek v državi, ki že več kot tri desetletja povezuje različne regije in širi glas o lepotah Slovenije. Novo mesto ima pri tem posebno vlogo, saj je bilo največkrat gostitelj starta ali cilja etap – kar 33-krat, od tega 28-krat kot ciljna destinacija. V zadnjih letih je tudi Trška gora vključena v zadnje etape dirke, kjer kolesarji pred ciljem v Novem mestu premagujejo kratek, a strm vzpon tretje kategorije.
Tradicionalni slovenski praznik, posvečen novemu vinu, ki ga praznujemo 11. novembra. Ta dan označuje prehod mošta v vino, zato tudi na Trški gori velja za pomemben dogodek. Martinovanje poteka v številnih zidanicah, kjer lahko obiskovalci uživajo v domačih dobrotah, cvičku in harmoniki, kar prispeva k pristnemu doživetju dolenjske kulture.
Obiskovalci Trške gore lahko v decembru doživijo lepoto božičnih praznikov v idiličnem okolju, kjer se prepletata naravna dediščina in kulturna ustvarjalnost lokalne skupnosti. Ob jaslicah se na Trški gori vsako leto odvija božični koncert, ki ga organizira Turistično-kulturno društvo Trškogorsko srce.
Pohod po Slakovi poti je tradicionalni dogodek, ki ga od leta 2012 v spomin na legendo narodnozabavne glasbe in virtuoza na diatonični harmoniki Lojzeta Slaka organizira Društvo vinogradnikov Trška gora. Vsako leto v maju privabi številne pohodnike iz cele Slovenije, ki se skupaj podajo na 7,8-kilometrsko krožno pohodniško pot.